Ogni anno, l’ ultimo mercoledì di luglio, come tappa conclusiva della “Fiera di Luglio” prende vita la tradizionale rievocazione storica del Volo di Cecco Santi.
La leggenda popolare narra che il capitano delle guardie di Vinci, Cecco Santi, fu accusato di aver tradito la città per amore di una donna di Cerreto Guidi, città nemica e sotto assedio. La pena doveva essere eseguita mediante il “lancio” dalla torre, dalla quale il condannato avrebbe avuto salva la vita, se buona sorte l’avesse aiutato. Come ultimo desiderio, il capitano chiese di bere un bicchiere del buon vino di Vinci e, miracolosamente, gettato dalla torre, Cecco riuscì a volare fino alla collina di fronte al castello ed ebbe salva la vita. In quell’anno i contadini ebbero abbondanti raccolti di uva, olive e grano. La rievocazione è diventato un gesto scaramantico legato all’agricoltura e al buon esito del raccolto.
La festa annuale ha le radici molto lontane nel tempo, infatti, a partire dagli anni 20 del novecento veniva fatta una fiera del bestiame con tombola e fuochi di artificio. Il corteo storico è abitualmente preceduto dalla Tenzon di palla, l’annuale sfida di Calcio storico tra i nibbi gialli di Vinci alto e i leoni rossi di Vinci basso che si contendono l’ambito Coppo di Vinci.